Η ενοικίαση ενός ιστιοπλοϊκού σκάφους είναι ο πλέον οικονομικός τρόπος για να πραγματοποιήσετε διακοπές στη Σύρο και να ανακαλύψετε το Σαρωνικό κόλπο και τις κρυμμένες ομορφιές του. Σε αντίθεση με την κοινή άποψη, ότι οι διακοπές με σκάφος κοστίζουν αρκετά, η πραγματικότητα είναι ότι κλείνοντας ένα ιστιοφόρο σκάφος, θα αποκτήσετε πρόσβαση σε καλά κρυμμένες ομορφιές της Σύρου, αποφεύγοντας την πολυκοσμία σε ιδιαίτερα ανταγωνιστικές τιμές. Χαρακτηριστικά μια παρέα 8 ατόμων μπορεί να κλείσει ένα ιστιοπλοϊκό με κόστος περίπου 50 ευρώ ανά άτομο την ημέρα συμπεριλαμβανομένου του κόστους του καπετάνιου. Η Σύρος είναι το μεγαλύτερο σε πληθυσμό νησί των Κυκλάδων και στο παρελθόν γνώρισε μεγάλη πολιτιστική και οικονομική ανάπτυξη. Γοητεύει αμέσως η εντυπωσιακή αρχιτεκτονική της, καθώς είναι από τις λίγες νεοκλασικού τύπου πόλης που έχουν απομείνει στην Ελλάδα. Ο μεσαιωνικός οικισμός της Άνω Σύρου, κτισμένος στον ψηλότερο λόφο, πάνω από το λιμάνι, περιτριγυρισμένος από την καθολική επισκοπή του Αγίου Γεωργίου, μένει ανέγγιχτος από το πέρασμα του χρόνου. Ολόκληρη η πόλη είναι ένα αξιοθέατο για την αιγαιοπελαγίτικη αρχιτεκτονική της, με τα στενά δρομάκια, τα χαμηλοτάβανα σπίτια και τα αμέτρητα σκαλοπάτια. Το βόρειο μέρος του νησιού ονομάζεται «Απάνω Μεριά» και είναι ορεινό, ενώ στο νότιο μέρος, που είναι πεδινό, βρίσκονται οι περισσότεροι οικισμοί και χωριά.

 Η Αρχόντισσα του Αιγαίου είναι χτισμένη αμφιθεατρικά στους λόφους που περιβάλλουν το λιμάνι ενώ το έντονο καθολικό στοιχείο της δίνει έναν ιδιαίτερο χαρακτήρα. Πρωτεύουσα της είναι η Ερμούπολη η οποία τυγχάνει να είναι και η πρωτεύουσα των Κυκλάδων. Έχει κατοικηθεί ήδη από την προϊστορία όμως ποιοι ήταν οι πρώτοι κάτοικοι της δεν μπορούμε να γνωρίζουμε με βεβαιότητα. Στο νησί έχουν βρεθεί τάφοι με κτερίσματα και ένας οχυρωμένος οικισμός. Υπάρχουν ενδείξεις για την ύπαρξη εργαστηρίων μεταλλοτεχνίας καθώς και ίχνη κατοίκησης σε πολλά σημεία του νησιού. Επιπλέον, η Σύρος είναι ο τόπος καταγωγής του μεγάλου μουσικού του ρεμπέτικου τραγουδιού, Μάρκου Βαμβακάρη.