Η ενοικίαση ενός ιστιοπλοϊκού σκάφους είναι ο πλέον οικονομικός τρόπος για να πραγματοποιήσετε διακοπές στο Ξυλόκαστρο και να ανακαλύψετε τις παράλιες πόλεις του Λακωνικού κόλπου και τις κρυφές του ομορφιές. Σε αντίθεση με την κοινή άποψη ότι οι διακοπές με σκάφος κοστίζουν αρκετά, η πραγματικότητα είναι ότι κλείνοντας ένα ιστιοφόρο σκάφος, θα αποκτήσετε πρόσβαση σε καλά κρυμμένες ομορφιές του Ξυλοκάστρου, καθώς και της ευρύτερης παραθαλάσσιας περιοχής, αποφεύγοντας την πολυκοσμία, σε ιδιαίτερα ανταγωνιστικές τιμές. Χαρακτηριστικά, μια παρέα 8 ατόμων θα μπορούσε να κλείσει ένα ιστιοπλοϊκό με κόστος περίπου 50 ευρώ ανά άτομο την ημέρα, συμπεριλαμβανομένου του κόστους του καπετάνιου. Το Ξυλόκαστρο μέχρι και τον 18ο αιώνα λεγόταν Οξώκαμπος, λόγω όμως του μικρού ξύλινου στρατώνα που έχτισαν για παρατηρητήριο οι Βενετσιάνοι στην πλαγιά του λόφου πάνω από την πόλη, η περιοχή τελικώς μετονομάστηκε σε Ξυλόκαστρο. Χαρακτηριστικό σημείο του Ξυλοκάστρου είναι η παραλιακή του περαντζάδα, όπου τα καλοκαιρινά απογεύματα, οι επισκέπτες και οι ντόπιοι έχουν τη δυνατότητα να απολαύσουν το ποτό και το φαγητό τους.

Το πιο δημοφιλές σημείο ενδιαφέροντος του Ξυλοκάστρου είναι το παραθαλάσσιο δάσος του Πευκιά, το «πράσινο ακρογιάλι», που είναι στην ουσία ό, τι επιβίωσε από το γιγάντιο πευκοδάσος που αποψιλώθηκε προκειμένου να μετατραπεί σε καλλιεργήσιμη έκταση. Το μέρος του παραθαλάσσιου δάσους το οποίο δεν κόπηκε πρόκειται για το δάσος που απολαμβάνουμε ακόμη και σήμερα στις βόλτες μας στο Ξυλόκαστρο. Στο δάσος του Ξυλόκαστρου, του οποίου η έκταση αγγίζει σε μήκος τα δύο χιλιόμετρα, έχουν καταγραφεί από βοτανολόγους περισσότερα από 80 διαφορετικά είδη φυτών.

Οι παραλίες του Ξυλόκαστρου πρόκειται να σας σαγηνεύουν. Καλύτερη και δημοφιλέστερη όλων είναι η παραλία του Πευκιά, στις παρυφές του ομώνυμου δάσους, με μεγάλα βότσαλα και διάφανα νερά. Εξαιρετική επιλογή επίσης, αποτελεί η παραλία της Συκιάς, η οποία βρίσκεται στο διπλανό παραθαλάσσιο οικισμό, στο σημείο όπου τελειώνει το πευκοδάσος.