Η ενοικίαση ενός ιστιοπλοϊκού σκάφους είναι ο πλέον οικονομικός τρόπος να πραγματοποιήσετε διακοπές στη Ζάκυνθο και να ανακαλύψετε το Ιόνιο πέλαγος, τα Επτάνησα και τις κρυμμένες ομορφιές τους. Σε αντίθεση με την κοινή άποψη, ότι οι διακοπές με σκάφος κοστίζουν αρκετά, η πραγματικότητα είναι ότι κλείνοντας ένα ιστιοφόρο σκάφος, θα αποκτήσετε πρόσβαση σε καλά κρυμμένες ομορφιές της Ζακύνθου αποφεύγοντας την πολυκοσμία σε ιδιαίτερα ανταγωνιστικές τιμές. Χαρακτηριστικά μια παρέα 8 ατόμων μπορεί να κλείσει ένα ιστιοπλοϊκό με κόστος περίπου 50 ευρώ ανά άτομο την ημέρα συμπεριλαμβανομένου του κόστους του καπετάνιου.

Σύμφωνα με τον Όμηρο, ιδρυτής του νησιού ήταν ο Ζάκυνθος, γιος του Δαρδάνου, βασιλιά της Τροίας που φεύγοντας με τον στόλο του από την πόλη Ψοφίδα έφτασε στο νησί και ίδρυσε την ακρόπολη του. Ο Ζάκυνθος, ως ιδρυτής του νησιού, υπήρξε θέμα πολλών νομισμάτων και του συμβόλου που εκπροσωπεί ολόκληρο το νησί. Ιστορικά, πριν από τη ρωμαϊκή κυριαρχία, η Ζάκυνθος παρέμεινε ουδέτερη κατά τους Περσικούς Πολέμους και οι πρώτοι αληθινοί κατακτητές του νησιού ήταν είναι οι Ρωμαίοι, που είδαν στη Ζάκυνθο ένα στρατηγικό σημείο για την ανάπτυξη του εμπορίου και την εξάπλωση των κατακτήσεων τους. Από το 1492, η κυβέρνηση της Βενετίας ανέλαβε μια εκστρατεία με σκοπό τη μετακίνηση πολλών υπηκόων της στην επαρχία της Ζακύνθου και σε λιγότερο από τρεις αιώνες, η ενετική κυριαρχία επέτρεψε την άνθιση τόσο του πολιτισμού, όσο και της αρχιτεκτονικής του νησιού, σε σημείο που η Ζάκυνθος κέρδισε την ονομασία "Φλωρεντία της Ελλάδας". Κατά τον Δεύτερο Παγκόσμιο Πόλεμο το νησί όπως και όλη η Ελλάδα, γνώρισε την κατοχή από ιταλικά και γερμανικά στρατεύματα και στη Ζάκυνθο δημιουργήθηκε μέτωπο αντίστασης κατά του κατακτητή. Μετά τον πόλεμο, το 1953, το νησί υπέστη ένα άλλο τρομερό πλήγμα: ένα σεισμό που γκρέμισε ολόκληρη την πόλη. Τα όμορφα παλιά αρχοντικά γκρεμίστηκαν και από τις διάφορες κυριαρχίες που διαδέχτηκαν η μία την άλλη, στο νησί δεν έμεινε ουσιαστικά τίποτα. Μια εξαιρετική πρόταση είναι η ενοικίαση ενός ιστιοπλοϊκού σκάφους από το λιμάνι Ζακύνθου και η περιήγηση στις παραλίες της ανατολικής πλευράς του νησιού, όπως η παραλία Κρυονέρι, η παραλία Τσιλιβή, η παραλία Μπούκα και η παραλία Κατραγάκι. Χάρη στη βοήθεια της κυβέρνησης και τη θέληση των κατοίκων σιγά σιγά ξαναχτίστηκε η πόλη.